Sejarah pembentukan Desa Kalipare sebenarnya tidak dapat diketahui secara pasti, tetapi menurut kepercayaan dan keterangan dari pihak ke-2 (pininempuh desa yang masih ada). Dijelaskan bahwa sebelum menjadi desa, Kalipare merupakan suatu hutan belukar yang kemudian di babat (pembedah krawang) oleh Pak Tromedjo yang berasal dari Desa Kucen atau yang sekarang disebut sebagai Tulungagung. Pembabatan pertama kali dilakukan pada tahun 1832 di Ledok sebelah Timur. Daerah tersebut banyak ditumbuhi pohon pare, sehingga dinamakan sebagai “DESA KALIPARE”.

Kemudian Pak Tromedjo melanjutkan pembabatan hutan di sebelah timur, bagian barat sungai kalipare munuju ke selatan bersama kedua temannya yaitu Pak Irosari dan Pak Iroromo. Keduanya juga berasal dari Desa Kucen atau yang sekarang disebut sebagai Tulungagung. Daerah tersebut kemudian dinamakan sebagai Dukuh Pohjajar karena yang pertama kali mendirikan rumah yaitu Pak Tumpak. Pada saat itu, Pak Tumpak menanam pohon mangga (poh) di pekarangan rumahnya secara berjajar.

Di sisi lain, pada bagian utara Dukuh Pohjajar telah dibabat oleh Pak Kromosemitro bersama dengan ke-4 orang pendatang yang berasal dari Kesamben (Blitar). Empat orang tersebut masing-masing bernama : (1) Kyai Muhammad; (2) Pak Jami; (3) Pak Irosetro; dan (4) Pak Irotruno yang juga mendirikan rumah di utara Sumber Unggulan dengan maksud agar lebih dekat dengan sumber mata air karena pada waktu itu belum terdapat sumur. Seiring berjalannya waktu, semakin banyak pendatang yang menetap di daerah tersebut sehingga terbentuklah Dukuh Ngembul.

Kemudian, hadir 3 orang pendatang diantaranya yakni, Pak Seiro dan Pak Singo yang berasal dari Desa Kucen/Tulungagung serta Pak Sam yang berasal dari daerah Kesamben (Joga). Mereka juga ikut serta dalam proses pembabatan hutan dimulai dari sebelah timur membujur ke selatan. Daerah hasil pembabatan tersebut diberi nama Dukuh Kaliasem karena disepanjang tepian sungai ditumbuhi banyak pohon asem.

Pak Tremedjo bersama Pak Salamah dari Ponorogo dan Pak Kromo dari Desa Kucen/Tulungagung terus melanjutkan pembabatan menuju sebelah timur Sungai Kalipare. Dari pembabatan tersebut terbentuk sebuah kampung yang cukup ramai, maka dari itu ditempatkannya pejabat pemerintahan (Naib Penghulu). Daerah tersebut dinamakan Dukuh Kauman, yang dalam Bahasa Jawa berarti ‘wong’ dan dalam Bahasa Arab berarti ‘kaum’. Adapun di sebelah timur Dukuh Kauman terdapat sumber-sumber air yang di sekitarnya ditumbuhi pohon maron. Oleh karena itu, daerah tersebut dinamakan sebagai Dukuh Sumbermaron.

Serta yang terakhir yakni Dukuh Sumberkombang. Menurut sejarah yang ada, asal mula nama tersebut diberikan karena dahulu terdapat seseorang yang mencari kayu bakar lalu disergap oleh Harimau (Macan Kombang) yang mengakibatkannya mati ditempat.

Setelah terbentuk Desa Kalipare, Pak Trumedjo diangkat menjadi kepala Desa Kalipare yang pertama oleh rakyat dan pengikutnya.

Adapun daftar nama-nama yang pernah menjabat sebagai Kepala Desa Kalipare yaitu :

1. Pak Tromedjo (lama menjabat tidak diketahui)
2. Pak Irosari (lama menjabat tidak diketahui)
3. Pak Dipa (lama menjabat tidak diketahui)
4. Pak Sati (lama menjabat tidak diketahui)
5. Pak Kertoredjo (lama menjabat tidak diketahui)
6. Pak Kromotirto (lama menjabat 30 tahun sehingga diangkat menjadi Aris)
7. Pak Sarinah (lama menjabat 1 tahun pada tahun 1910)
8. Pak Setrolaksono (lama menjabat 32 tahun dari tahun 1910-1942 dan diangkat menjadi Aris)
9. Pak Marmoto (lama menjabat 23 tahun dari tahun 1942-1965 diberhentikan karena terlibat G30SPKI)
10. Pak Muestari Caretaker (lama menjabat 1 tahun dari tahun 1967-1968)
11. Pak Pangadi Caretaker (lama menjabat 1 tahun dari 1968-1969)
12. Pak Tamam Caretaker (lama menjabat 1 tahun dari 1969-1970)
13. Pak Moch. Saleji Caretaker (lama menjabat 3 tahun dari 1970-1972)
14. Pak H.Moch. Suradj (dari hasil pemilihan rakyat dan mulai menjabat pada tanggal 25 April 1973-1990)

Demikian catatan sejarah Desa kalipare.